最终孔融遭到袁谭进攻，从春到夏，城池狭小而敌军众多，飞箭如雨点般密集。但孔融仍凭靠桌案安坐，像往常一样读书论辩。直到城池陷落、众人逃散，他才只身逃往山东，妻儿老小都被袁谭俘虏。据《张璠汉纪》记载，孔融在北海任职八年，最终仅能保全自身性命。
汉献帝初定都许昌时，孔融认为应大致遵循旧制，划定王畿范围，将司隶所管辖的区域定为千里封土，并引荐公卿大臣上书陈述此议。但当时天下刚经历战乱，曹操与袁绍的势力尚未分明，孔融的建议显然不合时宜。
孔融天性率直爽朗，常按自己的心意行事，对曹操多有轻慢侮慢之举。曹操颁布禁酒令，孔融却写信调侃道：“天上有酒旗星，地上有酒泉郡，人有饮酒的美德，所以尧不喝千钟酒，无法成就圣人之名。何况夏桀、商纣因美色亡国，如今却不禁止婚姻。”曹操表面宽容，内心却深为不满。御史大夫郗虑揣摩到曹操的心意，便借法令免去了孔融的官职。一年多后，孔融又被任命为太中大夫。尽管他居家失势，家中却每日宾客盈门。他爱惜人才、喜好饮酒，常感叹道：“只要座上宾客常满，杯中美酒不空，我就没有忧虑了。”
当时有个虎贲士长得很像蔡邕，孔融每次饮酒尽兴时，就拉他同坐，说：“虽然没有德高望重的老成人，还有典章制度可效法。”他爱才好客到了如此地步。
《续汉书》记载：太尉杨彪与袁术有姻亲关系，袁术称帝谋反后，曹操与杨彪产生嫌隙，借机逮捕杨彪，准备将他处死。孔融听闻此事，来不及换上朝服就去见曹操，说：“杨公家族世代德行高洁，四代人都荣耀显赫。《周书》说‘父子兄弟，罪不相及’，何况是因袁氏的罪名呢？《易经》说‘积善之家，必有余庆’，如今看来不过是欺人之谈！”曹操说：“这是朝廷的意思。”孔融反驳道：“假使周成王想杀召公，周公能说自己不知道吗？如今天下的士大夫之所以敬仰您，是因为您聪明仁智，辅佐汉朝，举用正直之人、废黜奸邪之辈，致力于天下太平。如今您滥杀无辜，让天下人看到听到，谁能不人心离散？我孔融身为鲁国男子，明天就将卷起衣襟离去，不再上朝了！”曹操听后怒意稍解，于是释放了杨彪。
《魏氏春秋》记载：袁绍战败后，孔融给曹操写信说：“周武王伐纣，把妲己赏赐给周公。”曹操认为孔融学识渊博，必定是史书有记载。后来见面时询问此事，孔融回答说：“我是根据现在的情况推测，想来应该是这样罢了！”
建安十三年，孔融在接待孙权使者时，说了诽谤曹操的话，因此被判处死刑，弃尸街市。他的两个儿子当时年仅八岁，正在下棋。孔融被捕时，他们端坐不动。身边的人问：“你们的父亲被抓了，为何还不起来？”两个孩子说：“哪里有巢毁了而卵不碎的呢！”最终一起被杀害。
孔融有崇高的名声和卓越的才学，世人大多为他感到哀伤。曹操担心远近之人议论，于是下命令说：“太中大夫孔融已经伏罪，但世人多被他的虚名迷惑，很少去核实真相。看到孔融言辞浮夸，喜好标新立异，就被他的诡诈迷惑，不再去察觉他伤风败俗的行为。本州有人说平原祢衡接受并传播孔融的论调，认为父母与子女并无亲情，就像容器与物品，不过是暂时寄存在其中；还说如果遭遇饥荒，父亲若不贤德，宁可去养活别人。孔融违背天道，败坏伦理，即便在街市处死，仍觉得杀他太晚了。现将这些事列出来上奏，宣示给各军将校和属官，让大家都知道。”
《世语》记载：孔融的两个儿子都还是孩童。孔融被捕时，回头对儿子说：“你们为何不逃走？”两个孩子都说：“父亲都如此境地，我们还能逃到哪里去！”他们知道必定会一同赴死。臣松之认为：《世语》说孔融的儿子不逃走，知道必定同死，这还勉强可以理解。但像孙盛所说的“八岁小儿能通晓祸福，聪明远超常人”，就实在难以理解了。八岁的孩子，即便聪明过人，又怎么会看到父亲被捕却毫无动容，继续下棋、从容自在呢？从前申生赴死时，仍言不忘父亲，不因自己将死而放弃念父之情。父亲平安时尚且如此，何况在颠沛流离的困境中呢？孙盛把这件事当作美谈，恐怕是在伤害孩子吧！这大概是因为人们猎奇心重，却不知这样的说法有违常理。
南阳人许攸（《魏略》记载：许攸，字子远，年轻时与袁绍及曹操交好。初平年间随袁绍在冀州，曾在席间参与谋议。官渡之战时，他劝谏袁绍不要与曹操决战，相关内容记载在袁绍传中。袁绍自恃势力强盛，坚持要全力出兵。许攸深知袁绍不可劝谏，于是投奔曹操。袁绍战败逃走，后来曹操夺得冀州，许攸立下大功）。
许攸自恃有功，常常与曹操开玩笑。每次宴席上都不知节制，甚至直呼曹操的小名，说：“阿瞒，你要是没有我，根本得不到冀州！”曹操笑着说：“你说得对。”但内心却对他心生嫌隙。后来许攸跟随曹操出邺东门，回头对左右随从说：“这家人要是没有我，根本没法进出这道门！”有人将这话禀告曹操，许攸于是被逮捕处死。
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