刘晔，字子扬，是淮南成德（“德”字在这里读音和意义与“惪”相同）人，他是汉光武帝刘秀的儿子阜陵王刘延的后代。他的父亲叫刘普，母亲叫刘修，刘修生下了刘涣和刘晔两个儿子。刘涣九岁，刘晔七岁时，他们的母亲病重。临终前，母亲告诫刘涣和刘晔说：“刘普的侍从中有人性格谄媚且有害人之心。我死后，他们一定会扰乱家中的安宁。等你们长大后，如果能除掉这个人，我就没有遗憾了。”刘晔十三岁时，对哥哥刘涣说：“母亲临终时的嘱托，现在可以实现了。”刘涣说：“这怎么可以呢？”刘晔却直接进入房间，杀死了那个侍者，然后出门拜祭祖先。家里人惊慌失措，赶紧告诉刘普。刘普大怒，派人去追刘晔。刘晔回来后，向父亲磕头谢罪说：“母亲临终时的嘱托，我怎么敢不听从呢？我愿意接受擅自行事的惩罚。”刘普见刘晔如此冷静，心中暗暗称奇，于是没有责罚他。
汝南的许劭以善于识人而闻名，他避难来到扬州，称赞刘晔有辅佐天下的才能。
当时扬州的士人大多轻佻、狡猾且好勇斗狠，其中郑宝、张多、许乾等人各自拥有私人武装。郑宝最为骁勇，才力过人，是当地人都忌惮的人物。他打算驱赶百姓渡过长江，去投靠江东的势力。因为刘晔出身名门望族，郑宝打算强行逼迫刘晔带头支持他的计划。刘晔当时二十多岁，内心非常忧虑，但一直苦于没有机会。恰好这时曹操（太祖）派使者来到扬州，调查一些事情。刘晔去拜见使者，和他讨论形势，然后邀请使者和自己一起回去，停留了几天。郑宝听说后，带着几百人，带着牛和酒来拜访使者。刘晔让家里的仆人把郑宝的随从安排在中门外，为他们准备酒饭；而他则在内室宴请郑宝。刘晔暗中命令强壮的仆人，趁敬酒的时候杀掉郑宝。但郑宝酒量不好，而且非常警觉，敬酒的人不敢动手。刘晔于是亲自拔出佩刀，砍杀了郑宝，割下他的头颅，向郑宝的军队宣布：“曹操有令，谁敢反抗，就和郑宝同罪。”郑宝的士兵们惊恐万分，纷纷逃回营地。郑宝的营地有几千精兵，刘晔担心他们会作乱，于是骑上宝马，带着几个家仆，来到郑宝的营地门口，召唤他们的首领，向他们说明利害关系。郑宝的士兵们都被刘晔的气势所震慑，纷纷叩头开门，让他进入。刘晔安抚他们，让他们安心，士兵们都非常信服，推举刘晔为他们的首领。刘晔看到汉朝的气数逐渐衰微，而自己又是皇族的旁支，不想掌握军队，于是把他的部队交给了庐江太守刘勋。刘勋觉得奇怪，刘晔解释说：“郑宝无法无天，他的士兵平时靠抢劫为生。我虽然收服了他们，但他们一定会因为怨恨而难以长久服从，所以我才把他们交给你。”当时刘勋的兵力在长江、淮河一带非常强大。孙策忌惮他，于是派使者带着丰厚的礼物，用谦卑的言辞劝说刘勋：“上缭的宗族百姓，多年来一直欺压我们。我们早就想报复他们，但路途不便。希望借助您的力量去攻打他们。上缭非常富有，攻下他们可以让我们国家更加富强。请出兵作为外援。”刘勋相信了孙策的话，又得到了孙策送来的珠宝和葛越，非常高兴。他的手下都来祝贺，只有刘晔不以为然。刘勋问他原因，刘晔回答说：“上缭虽然小，但城墙坚固，护城河深邃，防守容易，进攻困难。我们很难在短时间内攻下他们，那么我们的军队就会在外面疲于奔命，而国内则兵力空虚。孙策趁机袭击我们，我们就会陷入两难的境地。将军您进不能战胜敌人，退又没有地方可去。如果一定要出兵，灾难马上就会降临。”但刘勋没有听从刘晔的劝告，派兵去攻打上缭。孙策果然趁机袭击了刘勋的后方。刘勋陷入绝境，最终投奔了曹操。
曹操来到寿春时，庐江境内有山贼陈策，他有几万部众，占据险要地势坚守。之前曹操曾派偏将去讨伐，但都没有成功。曹操问手下的人，是否可以再次讨伐陈策。大家都说：“山势险峻，溪谷深邃，防守容易，进攻困难。再说，攻下这个地方对我们也没有什么好处，不攻对我们也没有什么损失。”刘晔却说：“陈策这些人只是小喽啰，他们趁着天下大乱，占据险要地势，互相依附，才变得强大。他们并没有朝廷的任命，也没有威信让手下真正信服。以前偏将的兵力不足，而且中原地区还没有平定，所以陈策才敢凭借险要地势坚守。现在天下已经基本平定，谁敢反抗，谁就会先被消灭。人怕死，喜欢得到奖赏，这是常识。当年广武君李左车为韩信出谋划策，认为韩信的威名足以让敌人闻风丧胆，从而轻易地攻下邻国。何况您的德行远近闻名，东征西讨，让人心悦诚服。如果您先宣布赏格，然后大军压境，那么在宣布命令的那天，敌人的军营就会自行崩溃。”曹操笑着说：“你说得很有道理！”于是派猛将在前面开路，大军随后跟进，结果很快就打败了陈策，正如刘晔所预料的那样。曹操回到许昌后，征召刘晔担任司空仓曹掾。
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