杜畿，字伯侯，是京兆杜陵人。据《傅子》记载，杜畿是汉代御史大夫杜延年的后代。杜延年的父亲杜周从南阳迁到茂陵，杜延年又迁到杜陵，子孙世代居住在那里。
杜畿小时候父亲去世，继母对他很不好，但他以孝顺闻名。20岁时，他担任郡里的功曹，代理郑县县令。当时县里关押了几百名囚犯，杜畿亲自到监狱，根据罪行的轻重进行裁决，全部处理完毕。虽然有些裁决可能不够准确，但郡里人都惊叹他年纪轻轻就有如此大的气魄。后来他被举荐为孝廉，任命为汉中府丞。正逢天下大乱，杜畿就辞去官职，到荆州避难。建安年间，他才回到中原。荀彧向曹操推荐了他。《傅子》记载：杜畿从荆州回来后，后来到许昌，见到了侍中耿纪，两人聊了一整夜。尚书令荀彧和耿纪是邻居，夜里听到杜畿的谈话，觉得他很不一般，第二天派人对耿纪说：“有这样的人才却不推荐，还怎么当官呢？”荀彧见到杜畿后，就像和老朋友一样熟悉，于是把他推荐给朝廷。曹操任命杜畿为司空司直，后来升任护羌校尉，让他持节，兼任西平太守。
曹操平定河北后，高干在并州造反。当时河东太守王邑被召回，河东人卫固、范先表面上以请求王邑留任为名，实际上却和高干暗中勾结。曹操对荀彧说：“关西的将领们依仗地势险要和骑兵的优势，一旦征召他们，肯定会作乱。张晟在殽山、渑池一带抢劫，和刘表勾结，卫固等人也会趁机作乱，我担心他们会带来更大的灾难。河东地区背靠群山，黄河环绕，四周多变，是当今天下的战略要地。你帮我推荐一个像萧何、寇恂那样的人来镇守那里。”荀彧说：“杜畿就是合适的人选。”《傅子》记载：荀彧称赞杜畿勇敢足以应对大难，智慧足以随机应变，可以试试他。于是曹操任命杜畿为河东太守。
卫固等人派了几千士兵切断陕县渡口，杜畿到了那里过不了河。曹操派夏侯惇去讨伐，但还没到。有人对杜畿说：“应该等大军到来。”杜畿说：“河东有三万户人家，不是都想要造反。现在如果大军压境，那些想从善的人没有主心骨，一定会害怕而听从卫固的。卫固等人势力强大，肯定要拼死抵抗。如果讨伐他们不能取胜，四周的势力响应他们，天下就会陷入混乱；如果讨伐他们能取胜，也会残害一郡的百姓。而且卫固等人还没有公然背叛朝廷，表面上以请求旧长官为名，肯定不会加害新长官。我独自乘车前往，出其不意。卫固为人多疑而没有果断，肯定会被我蒙蔽。我只要在郡里待一个月，用计策控制他，就足够了。”于是他从郖津渡河，走了一条小路。《魏略》记载：当初，杜畿和卫固从小关系很好，但卫固曾经轻视杜畿。杜畿曾经和卫固下棋争执，杜畿还对卫固说：“我以后要当河东太守。”卫固提起衣服骂他。等到杜畿上任时，卫固却成了郡里的功曹。张时过去担任京兆尹。杜畿迎接司隶，和张时在华阴见面，按照礼仪，两人都应该手持朝板。张时感叹说：“昨天还是功曹，今天就成郡守了！”
范先想杀杜畿来威慑众人。《傅子》记载：范先说：“既然要做老虎，又怕吃人肉，那就不是老虎了。现在不杀他，一定会成为后患。”他还观察杜畿的去留，在大门下杀了主簿以下三十多人，杜畿却举止镇定。于是卫固说：“杀了他也没有好处，反而落下坏名声；而且我们还能控制他。”于是就奉迎杜畿。杜畿对卫固、范先说：“卫、范是河东的有声望的人，我只是仰仗你们罢了。但是君臣之间有明确的定义，成败都应该共同承担，大事应该共同商议。”他任命卫固为都督，代理丞事，兼任功曹；卫固手下的将校和士兵三千多人，都由范先监督。卫固等人很高兴，虽然表面上侍奉杜畿，但并不把他放在心上。卫固想大规模征兵，杜畿担心这件事，劝说卫固：“要做不同寻常的事，不能让众人惊慌。现在大规模征兵，众人一定会惊扰，不如慢慢用钱招募士兵。”卫固认为有道理，就听从了他，于是开始筹集资金征兵，几十天才完成，各将领贪图多招募而少派兵。
杜畿又劝说卫固等人：“人都顾念家庭，各位将领和官吏，可以让他们分批休息，急用的时候再召集他们也不难。”卫固等人不想违背众人的心愿，也听从了他。于是善良的人在外面，暗中成为杜畿的援军；坏人分散开来，各自回到自己的家，于是众人就离心离德了。正赶上白骑攻打东垣，高干进入濩泽，上党的几个县杀了长官，弘农的郡守被部下抓住，卫固等人暗中调兵，但还没到。杜畿知道各县都归附自己，于是独自带领几十名骑兵，赶到张辟坚守，官吏和百姓大多举城帮助杜畿，几十天后，得到四千多人。卫固等人和高干、张晟一起攻打杜畿，但攻不下来，抢劫各县，也没有收获。正赶上曹操的大军到来，高干、张晟失败，卫固等人被处死，其余的党羽都被赦免，让他们恢复原来的产业。
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